Главный герой трудится в небольшом агентстве, которое специализируется на создании поздравительных открыток. Именно он — автор тех самых остроумных и трогательных фраз, что заставляют нас улыбаться, держа в руках яркий картонный прямоугольник. Он верит, что слова способны творить чудеса, и однажды его сердце покоряет очаровательная коллега. Уверенный, что нашёл свою вторую половинку, он с головой окунается в роман, полный надежд и светлых ожиданий.
Однако следующие 500 дней их отношений становятся для героя настоящим откровением. Он постепенно осознаёт, что любовь — это не красивая открытка с готовым текстом, а сложный, живой и порой совершенно непредсказуемый путь. Его ждут не только радостные взлёты, но и горькие разочарования, забавные нестыковки и трогательные неожиданности. Этот опыт учит его, что настоящее счастье нельзя запланировать или вписать в готовый сценарий — оно приходит само, часто самым невероятным и весёлым образом.